MỘT SỐ BÀI TẬP VỀ GLUXIT
Bài 1 : Cho một số Gluxit sau :





A B C D
(D – Glucozơ) (L – Glucozơ) (D – Mantozơ) (D – Fructozơ)




E F G
(D – Sobozơ) (D – Ribozơ) (D – 2 – Đeoxiribozơ)
1. Hãy viết công thức dạng vòng của các gluxit trên.
2. Hãy cho biết :
a. Nhhững chất nào khử được AgNO3/NH3, Cu(OH)2/NaOH ?
b. Những chất nào khử được nước Brom ?
c. Những chất nào tác dụng với phenylhidrazin cho cùng một osazon ?
Giải
1.


Đặt nghiêng
sang phải




A (D – Glucozơ)











β- D- Glucopiranozơ α – D- Glucopiranozơ
hay β- D- Glucozơ hay α – D- Glucozơ

Công thức chiếu Havơt
Quá trình vòng hóa trên là kết quả sự tác dụng của nhóm – OH ở C5 vào nhóm – CHO tạo thành semiaxetal dạng vòng. Nhóm – OH ở C1 gọi là OH semiaxetal. Dạng vòng có nhóm – OH semiaxetal nằm cùng phía với – OH ở C5 gọi là dạng α, dạng β có nhóm – OH semiaxetal nằm khác phía với - OH ở C5. Dạng α và dạng β chỉ khác nhau ở cấu hình ở C1 gọi là các đồng phân anome.
Ngoài ra có dạng vòng 5 cạnh do sự kết hợp giữa – OH ở C4 và C1 nhưng kém bền hơn .






α- D – Glucofuranozơ β – D- Glucofuranozơ
Cấu dạng bền :


α – D – Glucopiranozơ β – D – Glucopiranozơ
B (L – Glucozơ)








α- L – Glucofuranozơ (L – Glucozơ) β – L- Glucofuranozơ

C (D - Mannozơ)














β – D – Mannopiranozơ (D - Mannozơ) α – D – Mannopiranozơ
D (D – Fructozơ)









α – D – Fructofuranozơ (D – Fructozơ) β – D – Fructofuranozơ
E (D – Sobozơ)







α – D – Fructofuranozơ (D – Sobozơ) β – D – Fructofuranozơ
F (D - Ribozơ)








α – D – Fructofuranozơ (D - Ribozơ) β – D – Fructofuranozơ
G (D – 2 – Đeoxiribozơ)








α – D – Đeoxiribofuranozơ (D – 2 – Đeoxiribozơ) β – D – Đeoxiribofuranozơ

2. a. Những chất khử được AgNO3/NH3 (thuốc thử Tolen), Cu(OH)2/NaOH là tất cả, kể cả các andozơ và các xetozơ vì trong môi trường kiềm các xetozơ chuyển thành andozơ :



Xetozơ Endiol trung gian Andozơ
Chẳng hạn :






b. Nước brom có thể oxi hóa nhẹ nhàng các andozơ thành axit polihidroximonocacaboxylic (axit andonic)


Glucozơ Axit gluconic
Từ mannozơ sẽ thu được axit mannonic, từ sobozơ sẽ thu được axit sobonic,… Nước brom không oxi hóa được xetozơ vì nước brom có tính axit nên không gây ra sự đồng phân hóa như kiềm.
c. Phản chung như sau :


Andohexozơ Phenylhidrazin


Phenylosazon
Như vậy những andozơ và xetozơ có cấu trúc không gian từ nguyên tử C3 trở đi giống nhau sẽ cho cùng một Phenylosazon (viết gọn là osazon)
Đó là :


Bài 2 :
Nhiều hợp chất có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực một góc α nào đó, khả năng ấy ở những điều kiện thống nhất về nồng